الليبيدات و الدهون

📚 محتويات المقال

الليبيدات أو الدهون

مقدمة

الدهون، التي غالبًا ما يُنظر إليها على أنها "العدو" في عالم الصحة، هي في الواقع مغذيات أساسية تلعب أدوارًا حيوية في وظائف الجسم المختلفة. بدلًا من تجنبها، يجب أن نفهم أهميتها ونتعلم كيفية اختيار الأنواع الصحية منها.

تعريف الليبيدات

قبل الخوض في التعريف يجب معرفة ما يأتى اولا الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) الاتحاد الدولي للكيمياء الحيوية (IUB) عرف الدهون كما يلي الدهون هي الأحماض الدهنية ومشتقاتها، والمواد المرتبطة بها من الناحية البيولوجية أو الوظيفية.

بينما lipid maps وضع التعريف التالي

الدهون هي جزيئات صغيرة كارهة للماء أو أمفيباثية قد تنشأ كليًا أو جزئيًا عن طريق تكثيفات تعتمد على الكربانيون للثيوإسترات (الأحماض الدهنية، والبوليكيتيدات، وما إلى ذلك) و/أو عن طريق تكثيفات تعتمد على الكربوكاتيون لوحدات الأيزوبرين (البرينولات، والستيرولات، وما إلى ذلك).

التعريف من حيث كراهية الماء

"الليبيدات (Lipids): هي مجموعة متنوعة من الجزيئات الحيوية الكبيرة (Macromolecules) غير المتجانسة كيميائيًا، تتميز بصفتها الفيزيائية المشتركة وهي كراهية الماء (Hydrophobicity)، حيث تكون غير قابلة للذوبان في الماء، بينما تذوب بسهولة في المذيبات العضوية غير القطبية (مثل الإيثر، الكلوروفورم، والبنزين).
أو
"الليبيدات هي مجموعة واسعة من المركبات الحيوية ذات أصل طبيعي، غالبًا كارهة للماء، وتشمل الأحماض الدهنية ومشتقاتها، الجليسريدات، الفوسفوليبيدات، السفينجوليبيدات، الستيرويدات، التربينات، الكاروتينات، البوليكيتيدات، والليبوبوليسكريات. تُعرّف وفق بنيتها الكيميائية ووظيفتها الحيوية، وليس فقط وفق ذوبانها في المذيبات العضوية."

التعريف من حيث الحجم الجزيئى:

هي جزيئات بيولوجية كبيرة تتكون من جزيئات  تسمي الأحماض الدهنية وتتكون من ذرات الكربون والهيدروجين الأكسجين وأغلبها غير قابلة للذوبان في الماء وتذوب في المذيبات العضوية (مثل البنزين، ورابع كلوريد الكربون و الهيدروكربونات، الكلوروفورم، الإيثرات والكحوليات) و هى تشمل مجموعة واسعة جدًا من المركبات مثل الأحماض الدهنية ومشتقاتها، الكاروتينات، التربينات، الستيرويدات، البوليكيتيدات، المركبات العضوية المعدنية، وأحماض الصفراء.بينما الجانجليوسيدات، مشتقات أحماض الصفراء، والليبوبوليسكريات، قد تكون قابلة للذوبان في الماء بقدر ذوبانها في المذيبات العضوية.

لكن وفق التصنيف الحديث (مثل نظام LIPID MAPS أو توصيات IUPAC)، الدهون هي عائلة محددة من الجزيئات الحيوية تشمل:
الأحماض الدهنية ومشتقاتها و الجليسريدات والفوسفوليبيدات والجلايكوليبيدات والجانجليوسيدات والستيرويدات والكاروتينات والتربينات والبوليكيتيدات.

أما ثلاثي ميثيل الأرسين فهو مركب عضوي-فلزي (organ arsenic compound)، لا ينتمي إلى أي من هذه الفئات، وبالتالي لا يُعتبر من الدهون.

التعريف على نطاقات واسعة

تشمل الوظائف البيولوجية الرئيسية لليبيدات دورها المحوري في تخزين الطاقة، وكونها مكونات هيكلية لأغشية الخلايا.
وهنا يمكن تعريف الدهون على نطاق واسع على أنها جزيئات صغيرة كارهة للماء أو أمفيباثية تنشأ كليًا أو جزئيًا عن طريق تكثيفات تعتمد على الكربو انيون من الثيوإسترات و/أو عن طريق تكثيفات تعتمد على الكربو كاتيون من وحدات الأيزوبرين .
الاسس العلمية لتصنيف الليبيدات (الدهنيات) ، بناءً على المعايير المعتمدة في الكيمياء الحيوية الحديثة:

ما هى الاسس العلميه لتصنيف الليبيدات

تعتمد الأسس العلمية لتصنيف الليبيدات على عدة معايير نظراً لتنوعها الهائل، ولا يوجد تقسيم موحد وشامل لكل أنواعها. وفيما يلي تفصيل لهذه الأسس:

المنشأ الحيوي معيار LIPID MAPS))

يُعد هذا التصنيف هو الأحدث والأكثر دقة على المستوى العالمي، حيث تُقسم الليبيدات بناءً على وحدات البناء الكيميائية الحيوية والمسارات التي تُصنع من خلالها، وتنقسم إلى ثماني فئات أساسية:

• ناتجة عن تكاثف استرات الثيو (Thioester Condensation): وتشمل الأحماض الدهنية، والدهون الجليسيرولية، والدهون الفوسفورية الجليسيرولية، والدهون السفينغولية، والدهون السكرية، والبوليكيتيدات.
• ناتجة عن تكاثف وحدات الأيزوبرين (Isoprene Condensation): وتشمل الدهون الستيرولية (مثل الكوليسترول) والدهون البرينولية.

التركيب الكيميائي والتعقيد

تُقسم الليبيدات تقليدياً بناءً على تركيبها الجزيئي والمواد التي تنتج عند تحللها المائي:

1. الدهون البسيطة (Simple Lipids): هي استرات الأحماض الدهنية مع كحوليات متنوعة، وهي دهون متعادلة مثل الجليسيريدات (التي تحتوي على الجليسرول) والشموع.
2. الدهون المركبة (Complex Lipids): هي استرات تحتوي على مجموعات كيميائية إضافية إلى جانب الأحماض الدهنية والكحول، مثل الفوسفور الدهون الفوسفورية أو السكريات )الدهون السكرية )، أو النيتروجين، أو الكبريت.
3. الدهون المشتقة (Derived Lipids): وهي جزيئات ناتجة عن التحلل المائي للدهون البسيطة أو المركبة لكنها لا تزال تحتفظ بالخصائص الفيزيائية لليبيدات، مثل الستيرويدات والفيتامينات الذائبة في الدهون.

الخصائص الفيزيائية (القطبية)

يُستخدم هذا المعيار لفهم كيفية تفاعل الدهون مع البيئة الحيوية مثل الأغشية الخلوية:

1. دهون غير قطبية (كارهة للماء): تعمل بشكل رئيسي كمخازن للطاقة (مثل الترياسيغليسيرول).
2. دهون قطبية (محبة للماء / مزدوجة الألفة): تمتلك "رأساً" قطبياً و"ذيلاً" غير قطبي، مما يمكنها من تشكيل الهيكل الأساسي لأغشية الخلايا، مثل الجليسيروفوسفوليبيد.

التفاعل الكيميائي (التصبن)

تُصنف الدهون بناءً على قدرتها على التفاعل مع القلويات لتكوين الصابون:

1. دهون قابلة للتصبن: وهي التي تحتوي في بنيتها على أحماض دهنية مرتبطة بروابط إستر أو أميد، مثل الدهون البسيطة والمركبة.
2. دهون غير قابلة للتصبن: وهي التي لا تحتوي على أحماض دهنية في تركيبها، وبالتالي لا يمكن تحويلها إلى صابون، ومن أبرز أمثلتها الستيرويدات والكوليسترول.

الوظيفة البيولوجية

• من الناحية الفيزيولوجية، تُقسم الدهون حسب دورها في الكائن الحي إلى:
• دهون تركيبية: المكون الأساسي لأغشية الخلايا.
• دهون تعمل كمستودعات للطاقة : التي تُخزن في الأنسجة الدهنية كمستودع للطاقة.
• الدهون تنظيمية: التي تعمل كرسائل إشارة أو هرمونات أو فيتامينات.

التسلسل الهرمي التحليلي (علم الليبيدوميات)

في الكيمياء التحليلية الحديثة، يتم التصنيف وفق تسلسل هرمي يعكس دقة البيانات الهيكلية المستخلصة من مطيافية الكتلة:

• مستوى الفئة (Category): مثل الدهون الفوسفورية الجليسيرولية.
• مستوى النوع (Species): تحديد مجموعة الرأس وإجمالي عدد الكربون والروابط المزدوجة.
• المستوى الجزيئي والأيزوميري: وهو المستوى الأكثر تفصيلاً، حيث يحدد بدقة مواقع الأحماض الدهنية والهندسة الفراغية للجزيء.

التتبع العام لتعريف الليبيدات

1. التعريفات الكلاسيكية (IUPAC/IUB)

الدهون = الأحماض الدهنية ومشتقاتها، والمواد المرتبطة بها وظيفيًا أو بيولوجيًا.
هذا التعريف يركز على البنية البسيطة (أحماض دهنية) والوظيفة (طاقة، تركيب).
2. التعريفات الحديثة (LIPID MAPS)
الدهون = جزيئات صغيرة كارهة للماء أو أمفيباثية.والتى تنشأ من:تكاثف ثيوإسترات (Fatty acids, polyketides). وتكاثف وحدات أيزوبرين (Sterols, prenols).
هذا التعريف يركز على المسارات الحيوية (biosynthetic origin) وليس فقط البنية أو الذوبان.
3. التعريفات الفيزيائية العامة
الليبيدات = جزيئات غير متجانسة كيميائيًا، تشترك معظمها في خاصية كراهية الماء.
غير قابلة للذوبان في الماء، قابلة للذوبان في المذيبات العضوية غير القطبية.
هذا التعريف يركز على معظم الخواص الفيزيائية المشتركة.
4. التعريفات الموسعة (التقليدية في الكتب الدراسية)
تشمل: الأحماض الدهنية، الجليسريدات، الفوسفوليبيدات، السفينجوليبيدات، الستيرويدات، التربينات، الكاروتينات، البوليكيتيدات، الليبوبوليسكريات.
تُعرّف وفق البنية الكيميائية والوظيفة الحيوية.
5. التصنيف الحديث (LIPID MAPS + IUPAC)
تم وضع الليبيدات في ثماني فئات رئيسية:

TABLE 1Lipid categories and examples

Category	Abbreviation	Example
Fatty acyls	FA	dodecanoic acid
Glycerolipids	GL	1-hexadecanoyl-2-(9Z-octadecenoyl)-sn-glycerol
Glycerophospholipids	GP	1-hexadecanoyl-2-(9Z-octadecenoyl)-sn-glycero-3-phosphocholine
Sphingolipids	SP	N-(tetradecanoyl)-sphing-4-enine
Sterol lipids	ST	cholest-5-en-3β-ol
Prenol lipids	PR	2E,6E-farnesol
Saccharolipids	SL	UDP-3-O-(3R-hydroxy-tetradecanoyl)-αd-N-acetylglucosamine
Polyketides	PK	aflatoxin B1

 

فئة	اختصار	مثال
الأحماض الدهنية	FA	حمض الدوديكانويك
الجلسروليبيدات	GL	1-هيكساديكانويل-2-(9 Z -أوكتاديسينويل)- sn -جليسرول
الجليسروفوسفوليبيدات	GP	1-هيكساديكانويل-2-(9 Z -أوكتاديسينويل)- sn -جليسيرو-3-فوسفاتيديل كولين
السفينجوليبيدات	SP	N- (تتراديكانويل)-سفينغ-4-إينين
الدهون الستيرولية	ST	كوليست-5-إين-3β-أول
دهون البرينول	PR	2E ، 6E- فارنيسول​
السكريات الدهنية	SL	UDP-3- O- (3R-هيدروكسي-تتراديكانويل)- αd - N- أسيتيل جلوكوزامين
البوليكيتيدات	PK	أفلاتوكسين ب 1

هذا المعيار يعتمد على المسار الحيوي + البنية الكيميائية.

6. معايير التصنيف العلمية

1. المنشأ الحيوي: ثيوإسترات vs أيزوبرين.
2. التركيب الكيميائي: بسيطة، مركبة، مشتقة.
3. الخواص الفيزيائية: قطبية vs غير قطبية.
4. التفاعل الكيميائي: قابلة للتصبن vs غير قابلة للتصبن.
5. الوظيفة البيولوجية: تركيبية، خازنة، تنظيمية.
6. التحليل الطيفي (Lipidomics): فئة → نوع → جزيء → أيزومير.

7. الاستبعاد (مثال ثلاثي ميثيل الأرسين)
مركب عضوي-فلزي (organoarsenic). حيث انه لا ينتمي لأي فئة من الليبيدات.

يوضح أن التصنيف الحديث محدد ودقيق، لا يقبل إدخال مركبات خارجية لمجرد أنها "كارهة للماء".

الخلاصة

• التعريفات القديمة: ركزت على الأحماض الدهنية ومشتقاتها.
• التعريفات الفيزيائية: ركزت على كراهية الماء والذوبان.
• التعريفات الحديثة (LIPID MAPS): ركزت على المنشأ الحيوي والبنية الكيميائية الدقيقة.
• التصنيف الحديث: يجمع بين البنية، المنشأ، الوظيفة، والخواص الفيزيائية، ويُعد المرجع العالمي الحالي.

الخلاصة و التفسير


جدول مقارن للتعريفات والتصنيفات الخاصة بالليبيدات

المصدر / النظام	جوهر التعريف	المعيار الأساسي	أمثلة مشمولة	ملاحظات
IUPAC / IUB (التعريف الكلاسيكي)	الدهون = الأحماض الدهنية ومشتقاتها والمواد المرتبطة وظيفيًا	البنية البسيطة + الوظيفة	أحماض دهنية، جليسريدات	تعريف ضيق، يركز على الأحماض الدهنية
التعريف الفيزيائي العام	جزيئات غير متجانسة كيميائيًا، تشترك في خاصية كراهية الماء	الخواص الفيزيائية الذوبان في المذيبات العضوية	جميع المركبات غير القابلة للذوبان في الماء والقابلة للذوبان في المذيبات العضوية ومن الافضل القول ان معظمها عير قابل الذوبان في الماء	تعريف واسع جدًا، قد يشمل مركبات ليست ليبيدات حقيقية
التعريف الموسع (الكتب الدراسية التقليدية)	مجموعة واسعة من المركبات الحيوية ذات أصل طبيعي، غالبًا كارهة للماء	البنية الكيميائية + الوظيفة الحيوية	أحماض دهنية، جليسريدات، فوسفوليبيدات، سفينجوليبيدات، ستيرويدات، تربينات، كاروتينات، بوليكيتيدات، ليبوبوليسكريات	أكثر شمولًا، لكنه غير دقيق من حيث المسارات الحيوية
LIPID MAPS التصنيف الحديث	جزيئات صغيرة كارهة للماء أو أمفيباثية تنشأ من تكاثف ثيوإسترات أو أيزوبرين	المنشأ الحيوي (biosynthetic origin) + البنية الكيميائية	8 فئات رئيسية: Fatty acyls, Glycerolipids, Glycerophospholipids, Sphingolipids, Sterol lipids, Prenol lipids, Polyketides, Saccharolipids	المرجع العالمي الحالي، الأكثر دقة وتنظيمًا
التصنيف الوظيفي / الفيزيولوجي	تقسيم حسب الدور البيولوجي	الوظيفة الحيوية	تركيبيه مثلا أغشيه او مستودعات طاقة أو تنظيمية مثل الهرمونات والفيتامينات وتعمل كـ إشارات كيميائية تنظم العمليات الحيوية (الالتهاب، المناعة، النمو، التمثيل الغذائي).	مفيد في علم وظائف الأعضاء لكنه ليس تصنيفًا كيميائيًا صارمًا

الخلاصة

• IUPAC/IUB: تعريف ضيق ومبسط.
• التعريف الفيزيائي: واسع جدًا لكنه غير دقيق.
• التعريف الموسع: شامل لكنه غير منظم حسب المسارات الحيوية.
• LIPID MAPS: النظام المرجعي الحديث، يعتمد على المنشأ الحيوي والبنية الكيميائية.
• التصنيف الوظيفي: يوضح الأدوار البيولوجية لكنه ليس معيارًا كيميائيًا.

هذه ترجمة للجدول

Source / System	Core Definition	Primary Criterion	Included Examples	Notes
IUPAC / IUB (Classical Definition)	Lipids are fatty acids and their derivatives, and biologically or functionally related substances.	Simple molecular structure + biological function	Fatty acids, glycerides	Narrow definition focused on fatty acid derivatives
General Physical Definition	Chemically heterogeneous molecules characterized by hydrophobicity.	Physical properties (solubility)	Any water-insoluble, organic-soluble compounds	Broad definition, may include non-lipid compounds
Expanded Definition (Traditional Textbooks)	A wide range of naturally occurring biomolecules, mostly hydrophobic.	Chemical structure + biological role	Fatty acids, glycerides, phospholipids, sphingolipids, steroids, terpenes, carotenoids, polyketides, lipopolysaccharides	Inclusive but not biosynthetically organized
LIPID MAPS (Modern Classification)	Small hydrophobic or amphipathic molecules derived from thioester or isoprene unit condensation.	Biosynthetic origin + chemical structure	8 major categories: Fatty acyls, Glycerolipids, Glycerophospholipids, Sphingolipids, Sterol lipids, Prenol lipids, Polyketides, Saccharolipids	Globally adopted reference system, highly structured
Functional / Physiological Classification	Categorized by biological role in organisms.	Physiological function	Structural (membranes), storage (energy), regulatory (hormones, vitamins)	Useful in physiology, not a strict chemical classification

أهمية المجموعات الثمانية للليبيدات (LIPID MAPS) 

الأحماض الدهنية (Fatty acyls)

الأهمية: اللبنات الأساسية لمعظم الليبيدات.
الوظائف: تخزين الطاقة، تكوين جزيئات الإشارة (مثل البروستاغلاندينات)، المساهمة في تركيب الأغشية.

الاعتماد على الدهون كمصدر للطاقة عند نقص الكربوهيدرات.

الليبيدات الجليسيرولية (Glycerolipids)
الأهمية: الشكل الرئيسي لتخزين الطاقة في الحيوانات.

الوظائف: ثلاثي الغليسريد يخزن الطاقة بكفاءة، ويوفر العزل والحماية.
الليبيدات تُعد مخزنًا مركزًا للطاقة؛ إذ توفر كمية من الطاقة تفوق ما توفره الكربوهيدرات بنفس الكمية ولا يبدأ الجسم في استخلاص الطاقة من الدهون إلا في غياب الكربوهيدرات.
المجموعات المرتبطة: معظم الدهون البسيطة (الترايجليسريدات)

تعمل كغطاء واق 

 (الشموع ) لسطح العديد من النباتات الصحراوية والحيوانات.

العزل الحراري

الدهون المخزنة تحت الجلد تعمل كعازل حراري في الحيوان والإنسان يحافظ على درجة حرارة الجسم في البيئات الباردة، كما في الدب القطبي لتحافظ علي درجة حرارتها في الأماكن الشديدة البرودة.

المجموعات المرتبطة: الدهون البسيطة (الترايغليسريدات).

تركيب الأغشية الخلوية واستقرارها

الفوسفوليبيدات، السفينغوليبيدات، والستيرولات تشكل البنية الأساسية للأغشية الخلوية.
تؤلف الليبيدات حوالي 5% من المواد العضوية الداخلة في تركيب الخلية الحية، مما يجعلها ضرورية لاستقرار الغشاء وتنظيم نفاذية المواد.
المجموعات المرتبطة: الفوسفوليبيدات، السفينغوليبيدات، الستيرولات.

الليبيدات الفوسفورية الجليسيرولية (Glycerophospholipids)

الأهمية: المكونات الأساسية لأغشية الخلايا.
الوظائف: تكوين الطبقات الثنائية (bilayers)، دعم البروتينات الغشائية، المشاركة في مسارات الإشارة.

الليبيدات السفينغولية (Sphingolipids)

الأهمية: ليبيدات متخصصة في الأغشية، خصوصًا في الأنسجة العصبية.
الوظائف: التعرف الخلوي، الإشارات الحيوية، وظائف عصبية (مثل الجانجليوسيدات).

الإشارات الخلوية ونقل الإلكترونات

البرينولات والستيرولات تدخل في تكوين جزيئات إشارات كيميائية وفيتامينات، كما تشارك في نقل الإلكترونات داخل الخلايا.
هذه الأدوار تجعلها عناصر أساسية في التواصل بين الخلايا وفي عمليات الأيض.

المجموعات المرتبطة: البرينولات، الستيرولات.

الليبيدات الستيرولية (Sterol lipids)

الأهمية: تنظيم سيولة الأغشية والعمل كمقدمة للهرمونات.
الوظائف: الكوليسترول يثبت الأغشية، ويُعد مقدمة للهرمونات الستيرويدية (مثل الإستروجين والتستوستيرون) وفيتامين D.

الهرمونات والفيتامينات

بعض الليبيدات تتحول إلى هرمونات ستيرويدية مثل الإستروجين والتستوستيرون، المشتقة من الكوليسترول، والتي تتحكم في النمو والتكاثر.
الفيتامينات الذائبة في الدهون (A, D, E, K) لها أدوار تنظيمية في الرؤية، صحة العظام، مضادات الأكسدة، وتجلط الدم.

المجموعات المرتبطة: الستيرولات (مصدر الهرمونات)، الفيتامينات الذائبة في الدهون.

التنظيم الخلوي والإشارات الكيميائية

الليبيدات التنظيمية (Regulatory lipids) 

تستخدم بعضها في التنسيق بين العمليات الخلوية مثل الليبيدات التنظيمية (Regulatory lipids):

وهي جزيئات كيميائية تنظم العمليات الحيوية من مشتقات الفوسفوليبيدات (مثل البروستاغلاندينات، الليكوترينات، الستيرويدات، الفيتامينات الذائبة في الدهون) حيث تبدأ في تنظيم الالتهاب، توسع الأوعية، وجذب الخلايا المناعية بحيث ترسل إشارات كيميائية خلوية تتحكم في الالتهاب، المناعة، وضغط الدم، النمو، التمثيل الغذائي و هى وتعمل هذه الجزيئات ببطء نسبيًا مقارنة بالسيالات العصبية لأنها تعتمد على الانتشار الكيميائي والارتباط بمستقبلات محددة.

المجموعات المرتبطة: الفوسفوليبيدات (كمصدر للمشتقات التنظيمية)، الستيرولات، الفيتامينات الذائبة في الدهون.

الليبيدات البرينولية (Prenol lipids)
الأهمية: مشتقة من وحدات الأيزوبرين، أساسية في العمليات الخلوية.
الوظائف: الإنزيم المساعد Q (Coenzyme Q) في نقل الإلكترونات، الدوليكولات في تركيب الغليكوبروتينات، فيتامين K في تخثر الدم.

أدوار متخصصة (دوائية ودفاعية)

البوليكيتيدات والليبيدات السكرية تؤدي وظائف متخصصة مثل إنتاج مركبات دوائية طبيعية أو المشاركة في الدفاع البكتيري.

المجموعات المرتبطة: البوليكيتيدات، الليبيدات السكرية.  

البوليكيتيدات (Polyketides)

الأهمية: نواتج أيض ثانوية ذات نشاط دوائي.
الوظائف: مضادات حيوية (مثل الإريثروميسين)، أدوية مضادة للسرطان، أصباغ وسموم طبيعية.

الليبيدات السكرية (Saccharolipids)

الأهمية: ليبيدات تحتوي على سلاسل سكرية مرتبطة بالأحماض الدهنية.
الوظائف: الليبوبوليسكريات في أغشية البكتيريا توفر الاستقرار البنيوي، وتلعب دورًا في التعرف المناعي والمرضية.

جدول يوضح أهمية الليبيدات حسب المجموعات الثمانية

المجموعة الليبيدية	الوظائف الرئيسة	أمثلة/تفاصيل
الدهون البسيطة ترايجليسريدات	مصدر مركّز للطاقة – عازل حراري	تُخزن تحت الجلد لتوفير الطاقة والعزل الحراري مثل الدب القطبي.
الفوسفوليبيدات	تركيب الأغشية – إشارات تنظيمية	تدخل في بناء الغشاء الخلوي، وتنتج مشتقات مثل البروستاغلاندينات لتنظيم الالتهاب والمناعة.
السفينغوليبيدات	استقرار الأغشية – إشارات خلوية	تساهم في تكوين الميالين حول الأعصاب وتنظيم التواصل العصبي.
الستيرولات	بناء الأغشية – هرمونات – فيتامينات	الكوليسترول أساس تكوين الإستروجين والتستوستيرون، وفيتامين D، A، E، K.
البرينولات	إشارات خلوية – نقل الإلكترونات	تدخل في تكوين بعض الفيتامينات (مثل K) وتشارك في عمليات الأيض.
البوليكيتيدات	أدوار دوائية ودفاعية	تنتج مركبات طبيعية ذات خصائص مضادة للبكتيريا أو علاجية.
الليبيدات السكرية	وظائف متخصصة – التعرف الخلوي	تدخل في التعرف بين الخلايا والدفاع البكتيري.
الشموع (Waxes)	غطاء واقٍ – تقليل فقد الماء	تغطي أسطح النباتات الصحراوية وبعض الحيوانات لحمايتها من الظروف القاسية.

اولا الاحماض الدهنيه:

التسمية حسب النظام الدولى الحديث

1. الأحماض الدهنية المشبعة (Saturated Fatty Acids)

• التسمية النظامية (IUPAC): تنتهي بـ -anoic acid.
• الصيغة المختصرة: Cn:0 عدد الكربونات : عدد الروابط المزدوجة.

أمثلة:

حمض البالمتيك:
الاسم النظامي: Hexadecanoic acid
الصيغة المختصرة: C16:0

حمض الستيريك:
الاسم النظامي: Octadecanoic acid
الصيغة المختصرة: C18:0

الأحماض الدهنية غير المشبعة الأحادية (Monounsaturated Fatty Acids)

• تحتوي على رابطة مزدوجة واحدة.
•  التسمية النظامية (IUPAC): تنتهي بـ -enoic acid مع تحديد موقع الرابطة المزدوجة.
• الصيغة المختصرة: Cn:1Δx (عدد الكربونات : عدد الروابط المزدوجة وموقعها).

أمثلة:

حمض الأوليك:
الاسم النظامي: Octadec-9-enoic acid
الصيغة المختصرة: C18:1Δ9
التصنيف الغذائي: ω-9

الأحماض الدهنية غير المشبعة متعددة (Polyunsaturated Fatty Acids, PUFA)

• تحتوي على أكثر من رابطة مزدوجة.
• التسمية النظامية (IUPAC): يذكر عدد الروابط المزدوجة ومواقعها.
• الصيغة المختصرة: Cn:x (Δa, Δb, Δc …).

أمثلة:
حمض اللينوليك (أساسي في التغذية):
الاسم النظامي: Octadeca-9,12-dienoic acid
الصيغة المختصرة: C18:2Δ9,12
التصنيف الغذائي: ω-6

حمض الأراكيدونيك:
الاسم النظامي: Eicosa-5,8,11,14-tetraenoic acid
الصيغة المختصرة: C20:4Δ5,8,11,14
التصنيف الغذائي: ω-6

حمض ألفا-لينولينيك (ALA):
الاسم النظامي: Octadeca-9,12,15-trienoic acid
الصيغة المختصرة: C18:3Δ9,12,15
التصنيف الغذائي: ω-3

جدول ملخص للتطبيق العملي

النوع	مثال	الاسم النظامي	الصيغة المختصرة	نظام ω
مشبع	حمض البالمتيك	Hexadecanoic acid	C16:0	—
غير مشبع أحادي	حمض الأوليك	Octadec-9-enoic acid	C18:1Δ9	ω-9
غير مشبع متعدد	حمض اللينوليك	Octadeca-9,12-dienoic acid	C18:2Δ9,12	ω-6
غير مشبع متعدد	حمض الأراكيدونيك	Eicosa-5,8,11,14-tetraenoic acid	C20:4Δ5,8,11,14	ω-6
غير مشبع متعدد	حمض ألفا-لينولينيك	Octadeca-9,12,15-trienoic acid	C18:3Δ9,12,15	ω-3

الخلاصة:

• المشبعة: Cn:0
• غير المشبعة أحادية: Cn:1Δx
• غير المشبعة متعددة: Cn:x (Δa, Δb, Δc …)
• نظام ω يحدد موقع أول رابطة مزدوجة من الطرف الميثيلي.

تفسير معنى الرموز في تسمية الأحماض الدهنية

1. Cn:x

• C = عدد ذرات الكربون في السلسلة.
• n = الرقم الذي يوضح عدد الكربونات.
• x = عدد الروابط المزدوجة.

مثال:

• C16:0 → حمض البالمتيك (16 كربون، لا روابط مزدوجة).
• C18:1 → حمض الأوليك (18 كربون، رابطة مزدوجة واحدة).

2. Δ (دلتا)
يوضح موقع الرابطة المزدوجة بالنسبة للطرف الكربوكسيلي (COOH).
يُكتب الرقم بعد Δ.

مثال:

• C18:1Δ9 → رابطة مزدوجة واحدة عند الكربون رقم 9 (من جهة مجموعة الكربوكسيل).
• C20:4Δ5,8,11,14 → أربع روابط مزدوجة عند الكربونات 5، 8، 11، 14.

3. ω (أوميغا)
يوضح موقع أول رابطة مزدوجة لكن من الطرف الميثيلي (CH₃) للسلسلة، أي من الجهة المعاكسة للكربوكسيل.

مثال:

• ω-3 → أول رابطة مزدوجة تبعد 3 ذرات كربون عن الطرف الميثيلي.
• ω-6 → أول رابطة مزدوجة تبعد 6 ذرات كربون عن الطرف الميثيلي.

أمثلة عملية

الرمز	المعنى	المثال
C16:0	16 كربون، لا روابط مزدوجة	حمض البالمتيك
C18:1Δ9	18 كربون، رابطة مزدوجة عند الكربون 9	حمض الأوليك
C18:2Δ9,12 (ω-6)	18 كربون، رابطتان مزدوجتان عند 9 و12، أول رابطة عند الكربون 6 من الطرف الميثيلي	حمض اللينوليك
C18:3Δ9,12,15 (ω-3)	18 كربون، ثلاث روابط مزدوجة عند 9 و12 و15، أول رابطة عند الكربون 3 من الطرف الميثيلي	حمض ألفا-لينولينيك

الخلاصة:
Cn:x → عدد الكربونات وعدد الروابط المزدوجة.
Δ → مواقع الروابط المزدوجة من جهة الكربوكسيل.
ω → موقع أول رابطة مزدوجة من جهة الميثيل.

التصنيف

يعتمد تصنيف الاحماض الدهنيه في الاساس و بصورة بسيطه على عاملين
السلسلة الهيدروكربونية الطويلة: حيث يتراوح طول السلسلة عادةً بين 4 و 30 ذرة كربون، والأكثر شيوعًا هو بين 12 و 24 ذرة كربون وتكون السلسلة خطية عادةً، وتحتوي في الغالب على عدد زوجي من ذرات الكربون.
مجموعة حمض الكربوكسيليك:هذه المجموعة (COOH-) تقع في نهاية السلسلة وتمنح الحمض الدهني خصائصه الحمضية.
تنشأ الأحماض الدهنية المختلفة الموجودة في الطبيعة بشكل أساسي من الاختلاف في طول السلسلة ودرجة التشبع ووجود أو عدم وجود روابط مزدوجة بين ذرات الكربون

 اسس  تصنيف الاحماض الدهنيه

تصنيف الاحماض الدهنيه حسب عدد الروابط الثنائية الموجودة بين ذرات الكربون

حسب درجةالتشبع

النوع	الوصف	أمثلة
مشبعة (Saturated)	لا تحتوي على روابط مزدوجة	Palmitic acid, Stearic acid, Arachidic acid
أحادية غير مشبعة (Monounsaturated)	تحتوي على رابطة مزدوجة واحدة	Oleic acid, Erucic acid
متعددة غير مشبعة (Polyunsaturated)	تحتوي على أكثر من رابطة مزدوجة	Linoleic acid, Arachidonic acid, DHA, EPA

حسب عدد ذرات الكربون

الفئة	عدد ذرات الكربون	أمثلة
قصيرة السلسلة	أقل من 6	Butyric acid (C4)
متوسطة السلسلة	6–12	Capric acid (C10)
طويلة السلسلة	13–21	Palmitic (C16), Stearic (C18), Oleic (C18)
شديدة الطول	أكثر من 22	Erucic acid (C22), Nervonic acid (C24)

حسب موقع أول رابطة مزدوجة (تصنيف أوميغا)

النوع	موقع أول رابطة مزدوجة من الطرف الميثيلي	أمثلة
أوميغا-3 (ω-3)	عند الكربون رقم 3	Alpha-linolenic acid, EPA, DHA
أوميغا-6 (ω-6)	عند الكربون رقم 6	Linoleic acid, Arachidonic acid
أوميغا-9 (ω-9)	عند الكربون رقم 9	Oleic acid

حسب المصدر الحيوي أو الغذائي

المصدر	أمثلة
نباتي	Oleic acid  زيت الزيتون, Linoleic acid زيت دوار - عباد الشمس
حيواني	Stearic acid  الدهون الحيوانية, Palmitic acid الزبدة
بحري	DHA و  EPA زيوت الأسماك

الزيوت الغنيه بالاحماض الدهنية المشبعه

الأحماض الدهنية المشبعة هي أبسط أنواع الأحماض الدهنية من حيث البنية، حيث لا تحتوي سلاسلها الكربونية على روابط مزدوجة، مما يجعلها مستقيمة وأكثر قدرة على التكدس، وبالتالي تكون صلبة أو شبه صلبة في درجة حرارة الغرفة.

الليبيدات المشبعه - الاحماض الدهنيه المشبعة

إليك تصنيفًا لأهم الأحماض الدهنية المشبعة مع أمثلة ومصادرها الغذائية:

أمثلة على الأحماض الدهنية المشبعة

الحمض الدهني	الصيغة الكيميائية	عدد ذرات الكربون	أهم المصادر الغذائية
Butyric acid	C₄H₈O₂	4	الزبدة، منتجات الألبان
Caproic acid	C₆H₁₂O₂	6	زيت جوز الهند، زيت النخيل
Caprylic acid	C₈H₁₆O₂	8	زيت جوز الهند، زيت النخيل
Capric acid	C₁₀H₂₀O₂	10	زيت جوز الهند، زيت النخيل
Lauric acid	C₁₂H₂₄O₂	12	زيت جوز الهند، زيت النخيل
Myristic acid	C₁₄H₂₈O₂	14	زيت جوزة الطيب، زيت جوز الهند
Palmitic acid	C₁₆H₃₂O₂	16	زيت النخيل، الدهون الحيوانية
Stearic acid	C₁₈H₃₆O₂	18	زبدة الكاكاو، الدهون الحيوانية
Arachidic acid	C₂₀H₄₀O₂	20	زيت الفول السوداني

خصائص الأحماض الدهنية المشبعة

• صلبة في درجة حرارة الغرفة (مثل الزبدة والدهن الحيواني).
• أكثر استقرارًا ضد الأكسدة مقارنة بغير المشبعة.
• تزيد من الكوليسترول الضار (LDL) عند الإفراط في تناولها، لذا ينصح بالتوازن الغذائي

الزيوت الغنية بالأحماض الدهنية غير المشبعة التى تحتوى على رابطه واحدة ثنائية

الحمض الدهني	الصيغة الكيميائية	الزيوت/المصادر الغذائية الغنية به
Oleic acid	C₁₈H₃₄O₂	زيت الزيتون، زيت الأفوكادو، زيت اللوز، زيت الكانولا
Linoleic acid	C₁₈H₃₂O₂	زيت دوار الشمس، زيت الذرة، زيت فول الصويا، زيت العصفر
Arachidonic acid	C₂₀H₃₂O₂	صفار البيض، الكبد، اللحوم الحمراء، الأسماك الدهنية (وليس الزيوت النباتية)

ملاحظات مهمة:

1. حمض الأوليك (أوميغا-9): مفيد لصحة القلب، ويُعد المكون الرئيسي في زيت الزيتون بنسبة قد تصل إلى 70–80%.
2. حمض اللينوليك (أوميغا-6): ضروري للجسم لكن يجب التوازن بينه وبين أوميغا-3 لتجنب الالتهابات.
3. حمض الأراكيدونيك: لا يوجد في الزيوت النباتية، بل في الدهون الحيوانية، ويُستخدم في بناء البروستاغلاندينات والليوكوترينات.

هل تعلم؟

 الاحماض الدهنيه الأحادية غير المشبعة (Monounsaturated)

1. زيت الزيتون البكر الممتاز يحتوي على أعلى نسبة من حمض الأوليك مقارنة بالزيوت الأخرى.
2. زيت دوار الشمس عالي اللينوليك يُستخدم في الصناعات الغذائية كمصدر للأحماض الدهنية المتعددة غير المشبعة.
3. حمض الأراكيدونيك لا يُضاف عادة إلى الزيوت التجارية، بل يُستخلص من مصادر حيوانية لأغراض طبية أو بحثية.

الزيوت الغنية بالأحماض الدهنية غير المشبعة التى تحتوى على على اكثر من رابطه ثنائيه

الزيوت الأكثرغنى بالأحماض الدهنية المتعددة غير المشبعة (Polyunsaturated Fatty Acids – PUFAs) هي زيوت نباتية مثل زيت العصفر، زيت دوار الشمس، زيت بذور الكتان، وزيت فول الصويا، حيث تحتوي على نسب عالية من حمض اللينوليك (أوميغا-6) وحمض ألفا-لينولينيك (أوميغا-3). هذه الزيوت تتميز بوجود أكثر من رابطة مزدوجة في سلاسلها الكربونية.

أهم الزيوت الغنية بالأحماض الدهنية المتعددة غير المشبعة

الزيت	النسبة العالية من PUFAs	الأحماض الرئيسية	ملاحظات غذائية
زيت العصفر (Safflower oil)	75–80%	Linoleic acid أوميغا-6	من أعلى الزيوت في محتوى PUFAs، يستخدم في الطهي والسلطات
زيت دوار الشمس (Sunflower oil)	65%	Linoleic acid أوميغا-6	شائع جدًا في مصر، غني بالأوميغا-6
زيت بذور الكتان (Flaxseed oil)	55%	Alpha-linolenic acid أوميغا-3	مصدر نباتي ممتاز للأوميغا-3
زيت فول الصويا (Soybean oil)	58%	Linoleic + Alpha-linolenic acids	متوازن نسبيًا بين أوميغا-6 وأوميغا-3
زيت الذرة (Corn oil)	57%	Linoleic acid أوميغا-6	يستخدم بكثرة في الطهي الصناعي
زيت الجوز (Walnut oil)	62%	Linoleic + Alpha-linolenic acids	غني بالأوميغا-3، لكنه غالي الثمن
زيت بذور القنب (Hempseed oil)	55%	Linoleic + Alpha-linolenic acids	نسبة جيدة من أوميغا-3 وأوميغا-6

ملاحظات مهمة

الزيوت الغنية بالأحماض الدهنية غير المشبعة التى تحتوى على على اكثر من رابطه ثنائيه

 

• الأحماضالدهنية المتعددة غير المشبعة مثل  Linoleic أوميغا-6 و Alpha-linolenic أوميغا-3  ضرورية للجسم لأنها تدخل في تركيب الأغشية الخلوية وإنتاج الهرمونات البروستاغلاندينات.
• التوازن الغذائي مهم: الإفراط في أوميغا-6  مثل زيت دوار الشمس والذرة مع قلة أوميغا-3 قد يزيد من الالتهابات. لذلك يُنصح بإضافة مصادر أوميغا-3 مثل زيت بذور الكتان أو الأسماك الدهنية.
• الزيوت الغنية بـ PUFAs أقل استقرارًا حراريًا من الزيوت المشبعة أو الأحادية غير المشبعة، لذا يُفضل استخدامها في السلطات أو الطهي بدرجات حرارة منخفضة.

جدول الأحماض الدهنية الأساسية

النوع	الاسم الشائع	الاسم النظامي (IUPAC)	الصيغة المختصرة	نظام ω
مشبع	حمض البوتيريك	Butanoic acid	C4:0	—
مشبع	حمض البالمتيك	Hexadecanoic acid	C16:0	—
مشبع	حمض الستيريك	Octadecanoic acid	C18:0	—
غير مشبع أحادي	حمض الأوليك	Octadec-9-enoic acid	C18:1Δ9	ω-9
غير مشبع متعدد	حمض اللينوليك	Octadeca-9,12-dienoic acid	C18:2Δ9,12	ω-6
غير مشبع متعدد	حمض ألفا-لينولينيك (ALA)	Octadeca-9,12,15-trienoic acid	C18:3Δ9,12,15	ω-3
غير مشبع متعدد	حمض الأراكيدونيك	Eicosa-5,8,11,14-tetraenoic acid	C20:4Δ5,8,11,14	ω-6
غير مشبع متعدد	حمض الدوكوساهيكساينويك (DHA)	Docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid	C22:6Δ4,7,10,13,16,19	ω-3

ملاحظات مهمة

1. المشبعة: لا تحتوي على روابط مزدوجة → لا يوجد Δ ولا ω.
2. الأحادية غير المشبعة: تحتوي على رابطة واحدة → يظهر Δ واحد ويُحسب ω.
3. المتعددة غير المشبعة: تحتوي على أكثر من رابطة → تُكتب جميع مواقع الروابط (Δ) ويُحسب ω لأول رابطة من الطرف الميثيلي.
4. الأسماء النظامية (IUPAC) هي المرجع الرسمي في النشر الأكاديمي، بينما الأسماء الشائعة تُستخدم في التغذية والطب.

اسئله و تفسيرات

ما هي أنواع الدهون المختلفة، وكيف تؤثر على صحتنا؟

هناك أنواع مختلفة من الدهون: الدهون المشبعة، الدهون غير المشبعة (الأحادية والمتعددة)، والدهون المتحولة. الدهون غير المشبعة، الموجودة في زيت الزيتون والأفوكادو والمكسرات والأسماك الدهنية، تعتبر صحية للقلب ويمكن أن تساعد في خفض مستويات الكوليسترول الضار (LDL). الدهون المشبعة، الموجودة في اللحوم الحمراء ومنتجات الألبان كاملة الدسم، يجب تناولها باعتدال. أما الدهون المتحولة، فهي الأسوأ لصحة القلب ويجب تجنبها قدر الإمكان.

ما هي الأحماض الدهنية الأساسية، ولماذا هي مهمة؟

الأحماض الدهنية الأساسية (EFAs)، مثل أوميجا 3 وأوميجا 6، لا يستطيع الجسم إنتاجها بمفرده ويجب الحصول عليها من الطعام. أوميجا 3، الموجودة في الأسماك الدهنية وبذور الكتان والجوز، تلعب دورًا حيويًا في صحة الدماغ والقلب، وتقلل من الالتهابات. أوميجا 6 ضرورية أيضًا، ولكن يجب الحفاظ على توازن صحي بينهما.

المصادر:

المؤلف محمد عبدالغنى عبدالحميد - موقع بيوموهجان - biomohgan.org - حقوق النشر محفوظة للمؤلف

https://library.med.utah.edu/NetBiochem/FattyAcids/3_3.html

https://bio.libretexts.org/Bookshelves/Introductory_and_General_Biology/Introductory_Biology_(CK-12)/01%3A_Introduction_to_Biology/1.11%3A_Lipids

https://iupac.qmul.ac.uk/lipid/lip1n2.html

https://www.lipidmaps.org/databases/lmsd/LMFA01010020

https://www.lipidmaps.org/resources/education/classification